Erledigt Outlook verändert Anhänge so, dass sie beim Empfänger nicht lesbar sind

tomcattom

Banned
Moin.

Ich habe seit heute morgen ein seltsames Problem mit Outlook auf meinem privaten PC.
Ich nutze Office 2019, W10 mit Defender, keinerlei "Optimierungssoftware" oder irgendein Schlangenöl.

Problem:
Schreibe ich eine Mail z.B mit PDF oder xlsx im Anhang, sieht das z.B. in meinem Outlook so aus:
Per doppelklick lässt sich die Datei auch in FoxitPhantom ohne Probleme ansehen.

2022-01-07 10_30_54-Window.png


Beim Empfänger kommt das so an und lässt sich nicht öffnen:
2022-01-07 10_32_41-Window.png


Bei z.B. Excelsheets verhält sich das genau so.

Was ist das für ein Scheiß?

Was ich ohne Erfolg versucht habe:
  • Outlook save gestartet ohne Addons
  • Office Reparatur Schnell und Online
  • Echtzeitschutz von Defender deaktiviert
Die erstellten PDF oder Excelsheets habe ich alternativ mal mit Thunderbird versendet. Das klappt!

Habe keine Ideen mehr. Nun seit Ihr dran.:p
 

Bestatter

Schwarzfahrer
Ist Deine Outlook-Mail RTF-formatiert?
Das ist außerhalb der Qutlook-Welt nur mit AddOns zur entschlüsseln.

Wir nutzen auch in der Firma nur Thunderbird und dieser winmail.dat-Bullshit nervt mich seit Jahrzehnten!
 

tomcattom

Banned
@Bestatter
Nein, HTML. Ich habe in Outlook (isch schwör) seit gestern nix geändert. Gestern ging das noch. Ein Update von Windows oder Office kam auch nicht.
 

VanFlusen

Bekanntes Mitglied
Hast Du mal die Systemdateiprüfung SFC ausgeführt?
Ich nutze bei auftretenden Problemen als erstes SFC, um beschädigte Dateien auszuschließen.
 

Cosmo

Team (Founder)
Mitarbeiter
Kann es sein, dass die Attachments vom Empfängerpostfach geblockt werden als Spam oder virusverdächtig? Gmail macht so etwas. Ich benutze kein aktuelles Outlook, aber ich kann mich erinnern, dass es da eine Einstellung gibt, mit der man Attachments grundsätzlich blocken kann. Das ist sogar standardmäßig aktiviert nach meiner Erinnerung.

Als erste Maßnahme würde ich mal das Empfänger-Postfach per Webmail öffnen und schauen, ob das Arbeitsplatt.pdf dort korrekt ankommt und sich mit den Webmail-Tools öffnen lässt.

Wenn man googelt, bekommt man auch viele Antworten zum Thema.
 

dr_tommi

alter Oldie
Wenn man googelt, bekommt man auch viele Antworten zum Thema.
Das ist doch die perfekte Antwort. :D

Könnte man nicht einen Bot einrichten, der auf jede Frage erstmal mit "schau doch mal bei Google nach!" oder "Soll ich das für dich googlen?" antwortet? :D

Aber zurück zum Thema
Habe keine Ideen mehr. Nun seit Ihr dran.:p
Hast du mal versucht die empfangenen Anlagen im Outlook zu speichern und mit einem Editor oder HEX-Betrachter reingesehen?
Denn irgendetwas muss ja beim Empfänger ankommen, was auch immer das sein mag.
Denn sonst würde der Verweis auf den Anhang nicht mehr da sein.
Und an der Struktur der empfangenen Daten könnte man weitere Schlussfolgerungen ziehen und weitere Schritte zur Fehlereingrenzung und
-beseitigung einleiten.

Was noch zu klären ist um welche Mailprovider und/oder Technik es sich beim Sender und Empfänger handelt.
 

feuerhunter

Unrechthaber
Wo kommt eigentlich die Sicherheit her, dass das das Outlook beim Absender das Problem ist? Vielleicht hat der Empfänger keinen PDF-Reader oder pdf-Dateien nicht sauber einer Anwendung zugewiesen.
Versand und Empfang via Webmailer sollten die nächsten Testschritte sein.
 

tomcattom

Banned
Zunächst erstmal Danke für die vielen Anregungen.
Das Problem besteht weiterhin und liegt definitiv an meinem Outlook.
Ich habe mir besagte PDF mit Outlook mal selbst geschickt und auch mit Outlook empfangen.
Bei Absenden sieht es so aus:
2022-01-07 10_30_54-Window.png

Beim Empfang so:
2022-01-07 10_32_41-Window.png


Es gibt jedoch einen entscheidenden Unterschied. Ich kann die Arbeitsblatt.pdf.pdf-Datei problemlos aus Outlook öffnen, beim Empfänger funktioniert das jedoch nicht!
Der Empfänger hat definitiv einen Reader.
Speichere ich die Arbeitsblatt.pdf aus Outlook auf der Platte, wird sie als Arbeitsblatt.pdf gespeichert.
Scanpst.exe und sfc/ scannow und eine Systemwiederherstellung waren nicht von Erfolg gekrönt.

Ich deinstalliere Outlook mal und schaue was dann los ist.
 

Cosmo

Team (Founder)
Mitarbeiter
Deinstallier mal nicht! Mein Gefühl sagt mir, dass es hierdurch nicht besser wird wahrscheinlich.

Hast du jetzt inzwischen mal gegoogelt? Das Problem "Outlook kann Anhänge nicht öffnen" ist nämlich durchaus verbreitet.

z.B. hier
 

tomcattom

Banned
@Cosmo
Ich habe mir die Finger wund gegoogelt. Entweder lief es darauf hinaus, das Kaspersky schuld sei oder es ging nicht um das selbständige umbenennen der Datei.
Deinstallation hat auch nicht geholfen. Ich könnte kotzen, da ich täglich ein differenzielles Macrium Image ziehe aber die HDD auf der das Image gespeichert ist, just am Sonntag abgeraucht ist.
Mit Image wäre das alles ´ja überhaupt keine große Sache.

Falls ich den Fehler nicht finde, muss ich zum Versenden von Anhängen auf Thunderbird ausweichen. Das ist Mist!
 

VanFlusen

Bekanntes Mitglied
Laut dieser Liste ist der Dateityp ''PDF'' nicht von einer Sperrung betroffen:
 

dr_tommi

alter Oldie
Speichere ich die Arbeitsblatt.pdf aus Outlook auf der Platte, wird sie als Arbeitsblatt.pdf gespeichert.
Hast du mal mit einem Editor in die Datei reingesehen?
Nur weil die Datei Arbeitsblatt.pdf heisst bedeutet das ja noch lange nicht dass es auch eine PDF ist.

Ich deinstalliere Outlook mal und schaue was dann los ist.
Würde ich nicht tun solange die Ursache nicht feststeht.
 

tomcattom

Banned
@dr_tommi
Die Datei öffnet sich bei mir korrekt mit Foxit Phantom. Auch per doppelklick in Outlook auf die Arbeitsblatt.pdf.pdf-Datei öffnet sich Foxit. Alles Bestens.
 

Joshua

Gott sei Dank Atheist
@tomcattom
Ich bin kein IT-Spezialist, aber mal ein paar einfache Fragen/Gedankengänge zur Eingrenzung oder Konkretisierung des Problems:

Das Verhalten tritt nach deiner Beschreibung bei verschiedenen Dateitypen auf, also nicht nur bei PDF, sondern z. B. auch bei Office-Dateien.
Ist es immer so, dass die Dateierweiterung doppelt angehangen wird (.xlsx.xlsx oder z. B. .docx.docx) und tritt das Problem dann auch auf?
Sind die doppelten Dateierweiterungen auch bei allen Dateitypen da, wenn man die Dateien lokal abspeichert und ist das beim Empfänger auch so?
Wie verhält es sich, wenn man (beim Empfänger) die doppelte Dateierweiterung durch umbenennen entfernt?
Wie ist das Verhalten bei einem anderen Empfänger (dich ausgenommen)?
Wie ist das Verhalten, wenn du statt HMTL- eine reine Text-Formatierung der E-Mail verwendest?
Was steht bei den gesendeten E-Mails bei dir und was beim Empfänger im Mail-Header in der Zeile hinter Content-Type?
 

eumel_1

rüpelhafter Bierhippie
Welche Software benutzt denn der Empfänger?
Falls es Outlook ist, schau einfach in Outlook nach
Datei -> Optionen -> Add-Ins
ob dort irgendwas irgendein Plugin das Empfangen blockiert bzw. die empfangene Datei ändert!

Selbiges kannst du natürlich auch auf deinem PC machen, nicht dass da irgendwas von Outlook verbogen wird.
...
Als erste Maßnahme würde ich mal das Empfänger-Postfach per Webmail öffnen und schauen, ob das Arbeitsplatt.pdf dort korrekt ankommt und sich mit den Webmail-Tools öffnen lässt.
...
Hast du diese Frage von @Cosmo schon beantwortet?

In meinem Outlook wird die zweite Zeile wie in deinen Anhängen nicht angezeigt, dafür aber bei mir als zweite Zeile die Dateigröße.
Und zwar sowohl im Ordner Versendet, als auch im Ordner Posteingang!
 
Zuletzt bearbeitet:

Motorrad

Bekanntes Mitglied
Hast Du in den Einstellungen von Outlook die Option "Inhalt und Anlagen für ausgehende Nachrichten verschlüsseln" unter E-Mailsicherheit aktiviert?
Im Trustcenter zu finden.
 

tomcattom

Banned
Ist es immer so, dass die Dateierweiterung doppelt angehangen wird (.xlsx.xlsx oder z. B. .docx.docx) und tritt das Problem dann auch auf?
Ja.
Sind die doppelten Dateierweiterungen auch bei allen Dateitypen da, wenn man die Dateien lokal abspeichert und ist das beim Empfänger auch so?
Nein, wenn die Datei gespeichert wird, ist der Dateiname z.B Arbeitsblatt.pdf und lässt sich beim Empfänger nicht öffnen. An meinem PC allerdings schon.
Sind die doppelten Dateierweiterungen auch bei allen Dateitypen da, wenn man die Dateien lokal abspeichert und ist das beim Empfänger auch so?
Nein. Die Datei öffnet sich bei mir korrekt mit Foxit Phantom. Auch per doppelklick in Outlook auf die Arbeitsblatt.pdf.pdf-Datei öffnet sich Foxit. Alles Bestens
Wie verhält es sich, wenn man (beim Empfänger) die doppelte Dateierweiterung durch umbenennen entfernt?
Das witzige ist ja, das es beim speichern keine doppelte Dateierweiterung gibt. Die steht nur in Outlook so da.
Wie ist das Verhalten, wenn du statt HMTL- eine reine Text-Formatierung der E-Mail verwendest?
Keine Änderung.
Was steht bei den gesendeten E-Mails bei dir und was beim Empfänger im Mail-Header in der Zeile hinter Content-Type?
Die Kopfzeilen sind leer!:icon_lol:

@eumel_1

Ob Webmail oder Mailprogramm ist egal. Ich habe Outlook schon safe gestartet. Keine Änderung.
n meinem Outlook wird die zweite Zeile wie in deinen Anhängen nicht angezeigt, dafür aber bei mir als zweite Zeile die Dateigröße.
Und zwar sowohl im Ordner Versendet, als auch im Ordner Posteingang!
So war das bis gestern bei mir auch!

@Motorrad

Nein, da ist nur die digitale Signatur angehakt.
 

atom

Bekanntes Mitglied
Dann hänge ich mich auch mal mit rein.
Bist Du sicher, dass die Dateien geändert werden? Anhand Deiner Screenshots und Beschreibung schein ja zumindest der Dateiname geändert zu werden (aus *.pdf wird *.Arbeitsblatt.pdf.pdf-Datei)? Wobei beim Speichern dann wieder *.pdf daraus wird? :icon_confused:
Wie sehen denn die E-Mails mit Anhang aus, die im Ordner "Gesendete Elemente" liegen? Was ist mit anderen Dateitypen, wie Bildern?

Kannst Du mal bitte die gespeicherte Datei und das Original anhand der Hashwerte miteinander vergleichen? Hashtab eignet sich hierfür hervorragend.
So könntest Du im ersten Schritt verifizieren, dass die Dateien noch identisch sind oder eben nicht.

Edit
Hier hat sich etwas überschnitten beim Schreiben, einen Teil hast Du gerade beantwortet.
Bleibt noch der Vergleich mit den Hashwerten.

Deine Antwort an eumel: Ob Webmail oder Mailprogramm ist egal. Ich habe Outlook schon safe gestartet. Keine Änderung.
Du solltest wohl testen, ob das Verhalten beim Versand über die Weboberfläche Deines Mailanbieters auch auftritt. Wobei Dein Test per Thunderbird ja erfolgreich war.
 

Joshua

Gott sei Dank Atheist
Ist es immer so, dass die Dateierweiterung doppelt angehangen wird (.xlsx.xlsx oder z. B. .docx.docx) und tritt das Problem dann auch auf?
Ja.
Sind die doppelten Dateierweiterungen auch bei allen Dateitypen da, wenn man die Dateien lokal abspeichert und ist das beim Empfänger auch so?
Nein, wenn die Datei gespeichert wird, ist der Dateiname z.B Arbeitsblatt.pdf und lässt sich beim Empfänger nicht öffnen. An meinem PC allerdings schon.
Sind die doppelten Dateierweiterungen auch bei allen Dateitypen da, wenn man die Dateien lokal abspeichert und ist das beim Empfänger auch so?
Nein. Die Datei öffnet sich bei mir korrekt mit Foxit Phantom. Auch per doppelklick in Outlook auf die Arbeitsblatt.pdf.pdf-Datei öffnet sich Foxit. Alles Bestens
Wie verhält es sich, wenn man (beim Empfänger) die doppelte Dateierweiterung durch umbenennen entfernt?
Das witzige ist ja, das es beim speichern keine doppelte Dateierweiterung gibt. Die steht nur in Outlook so da.
Also nach diesen Angaben behaupte ich mal, die Dateien haben keine doppelten Dateierweiterungen. Outlook zeigt lediglich an, dass es sich um eine ".pdf-Datei" handelt. Deswegen steht das auch in der zweiten Zeile und in einem Grauton. Was mich bei dieser Anzeige von dir irritiert, ist die fehlende Angabe zur Dateigröße.
1641658200162.png

Kannst du mal prüfen, ob diese empfangene/versendete Datei wirklich die gleiche Größe hat? Vielleicht ist das ein kaputte oder eine 0-Byte-Datei, sie wird nicht richtig als PDF erkannt und daher kommt diese Angabe ".pdf-Datei". Ich habe hier auch Outlook 2019 laufen, aber mit dem Acrobat Reader. Bei E-Mails mit PDF werden mir diese so angezeigt:
1641658489560.png



Was steht bei den gesendeten E-Mails bei dir und was beim Empfänger im Mail-Header in der Zeile hinter Content-Type?
Die Kopfzeilen sind leer!:icon_lol:
Das kann nicht sein. Öffne die gesendet oder empfangene E-Mail in Outlook durch Doppelklick in einem neuen Fenster und gehe über Datei auf das Schaltfeld Eigenschaften. Unten findest du dann ein Feld Internetkopzeilen. Da ist der E-Mail-Header zu finden.
 

tomcattom

Banned
@Joshua
Die gesendeten Mails haben keine Kopfzeilen!
Kopfzeilen sehe ich nur bei den empfangenen Mails.
Hier ein Bild der gesendeten:
2022-01-08 17_28_09-Window.png

Hier die empfangenen:
Inked2022-01-08 17_29_32-Window_LI.jpg

Kurios nicht wahr?
 

eumel_1

rüpelhafter Bierhippie
...
Deine Antwort an eumel: Ob Webmail oder Mailprogramm ist egal. Ich habe Outlook schon safe gestartet. Keine Änderung.
Du solltest wohl testen, ob das Verhalten beim Versand über die Weboberfläche Deines Mailanbieters auch auftritt. Wobei Dein Test per Thunderbird ja erfolgreich war.
Das beantwortet trotzdem nicht die eigentliche Frage, du sollst die Empfänger Mail Adresse per Webbrowser öffnen, und dort schauen, ob man den Anhang öffnen kann, also eine xxx@web.de Adresse dann per Browser auf web.de gehen und dort ins Online-Mailprogramm einloggen! (Also genau so, wie vor 25 Jahren! Muss ja nicht Netscape Mosaic sein, ein aktueller Browser geht besser.)

PS: bei mir haben auch die gesendeten Mails Internetkopfzeilen!
 

tomcattom

Banned
Das beantwortet trotzdem nicht die eigentliche Frage, du sollst die Empfänger Mail Adresse per Webprogramm öffnen, also eine xxx@web.de Adresse per Browser auf web.de gehen und dort einloggen!
Da sieht die Sache schon anders aus. Ich habe mir eine Mail an meine gmx geschickt.
Im Webinterface erscheint als Anhang eine smime.p7m statt Arbeitsblatt.pdf:icon_confused:
Deutet vielleicht auf mein S/Mime Zertifikat hin?
 

eumel_1

rüpelhafter Bierhippie
Stimmt Datum und Uhrzeit in deinem Rechner?
Nur mal so ins Blaue, ein Problem, welches auch Windows Aktivierung und manchmal Updates beeinflusst.

Schneller Google Treffer, Codierung passt?


Und meine Wiederholung: welches Emailprogramm benutzt der Empfänger?
 
Zuletzt bearbeitet:

dr_tommi

alter Oldie
Nein, da ist nur die digitale Signatur angehakt.
Im Webinterface erscheint als Anhang eine smime.p7m statt Arbeitsblatt.pdf:icon_confused:
Deutet vielleicht auf mein S/Mime Zertifikat hin?
So würde ich das sehen.
ich zitiere mal einen Text:

Manche E-Mails haben keinen Text, sondern nur eine Anlage "smime.p7m", andere haben zusätzlich zum Text eine Anlage "smime.p7s". Was hat es damit auf sich?​

"s/mime" ist ein Standard zur Verschlüsselung und zur digitalen Signierung von E-Mails. Wenn der Absender seine E-Mail verschlüsselt, dann werden der Text der E-Mail, eventuelle Anlagen sowie die Signatur als eine Datei versendet. Dass Sie eine solche verschlüsselte E-Mail empfangen haben, erkennen Sie an dem "m" in der Dateierweiterung ".p7m". Eine mit "s/mime" signierte E-Mail hat eine Anlage namens "smime.p7s". Sie können die verschlüsselte Nachricht bzw. die s/mime-Signatur speichern und mit einem geeigneten Programm auf Ihrem Computer öffnen. Im E-Mail Center ist prinzipbedingt keine Entschlüsselung möglich.
Versuche mal die Signatur abzuschalten.
Oder du untersuchst das Zertifikat mal auf Gültigkeit.
Es könnte ein Problem mit dem hinterlegten Zertifikat für die Signatur vorliegen.
 

tomcattom

Banned
Hurra! :yo :icon_prost:

Es funktioniert wieder.
2022-01-08 18_25_50-Window.png


Ich hatte zwei Zertifikate, wobei eines mittlerweile abgelaufen war. Das aktuelle Zertifikat war aktiv. Warum sich die sich in die Quere gekommen sind, keine Ahnung.

Danke an alle die versucht haben zu helfen! Ich bin froh. Schönes Wochenende Euch allen!
 

Cosmo

Team (Founder)
Mitarbeiter
Ich hatte zwei Zertifikate, wobei eines mittlerweile abgelaufen war. Das aktuelle Zertifikat war aktiv. Warum sich die sich in die Quere gekommen sind, keine Ahnung.
Oh man, ist das ein Bullshit! Abgelaufene Zertifikate, die mit aktuellen Zertifikaten in die Quere kommen... Wofür braucht man das eigentlich? Zertifikate, um eine eMail mit Anhang 'rauszuhaun? Ich weiß schon, warum ich Outlook nicht verwende. Aber schön, dass es wieder klappt.
 

Joshua

Gott sei Dank Atheist
Bei einem Blick in den Mail-Header und den Angaben in der Zeile hinter Content-Type, wäre es übrigens ersichtlich gewesen, dass du mit S/MIME versendest und hätte beispielhaft so ausgesehen:
Code:
  Content-Type: application/pkcs7-mime; smime-type=enveloped-data;
           name=smime.p7m
 

dr_tommi

alter Oldie
Ich hatte zwei Zertifikate, wobei eines mittlerweile abgelaufen war. Das aktuelle Zertifikat war aktiv. Warum sich die sich in die Quere gekommen sind, keine Ahnung.
Oh man, ist das ein Bullshit! Abgelaufene Zertifikate, die mit aktuellen Zertifikaten in die Quere kommen...
Zertifikate sind immer ein Kapitel für sich und im privaten Umfeld eher selten im Einsatz, zumindest für Signaturzwecke.
Wofür braucht man das eigentlich? Zertifikate, um eine eMail mit Anhang 'rauszuhaun? Ich weiß schon, warum ich Outlook nicht verwende. Aber schön, dass es wieder klappt.
Kannst du dir vorstellen dass man im geschäftlichen Umfeld auch mal verschlüsselte und oder signierte Mail verschicken muss?
Digitale Signatur als Echtheitsnachweis und Verschlüsselung damit nicht jeder an sensible Daten rankommt.
Das hat schon seinen Sinn.
Bei uns werden die Zertifikate von einer Smartcard genommen, die regelmäßig erneuert werden. Um beim Signieren wird immer das Zertifikat genommen, was sich auf der aktuell gesteckten Karte befindet. So kann es keine Verwechslungen geben.
Ich hatte zwei Zertifikate, wobei eines mittlerweile abgelaufen war. Das aktuelle Zertifikat war aktiv. Warum sich die sich in die Quere gekommen sind, keine Ahnung.
Deshalb die alten abgelaufenen Zertifikate immer deinstallieren.
 

dr_tommi

alter Oldie
Kannst du dir vorstellen dass man im geschäftlichen Umfeld auch mal verschlüsselte und oder signierte Mail verschicken muss?
muss man? Bei uns geht es immer auch ohne.

Ja bei euch vielleicht.
Zugangsdaten z.B. für Kundensysteme dürfen bei uns auch intern nur verschlüsselt verschickt werden.
Und da reden wir nicht von einem Zip-Archiv mit einem Passwort aus 4 Ziffern.

Und auch alles was einer Unterschrift bedarf und/oder in irgendeinem Zusammenhang rechtlich relevant sein kann, wird bei uns elektronisch signiert, egal ob PDF oder Mails. Genau dafür ist die Smartcard.
Die dann auch noch den Zugang zum Rechner, dem Abruf der Drucke auf den Etagendruckern in den Bürogebäuden und dem Zugang zu den einzelnen Gebäuden und Sicherheitsbereichen ermöglicht.
Papier gibt es bei uns intern kaum noch. Und wir scannen nicht mit Xerox-Geräten. ;)

Privat kann man verschlüsseln wie und womit man will. Im beruflichen Umfeld ist das nicht mehr ganz so einfach.
Gerade wenn man mit sensiblen Kundendaten zu tun hat.
 

tomcattom

Banned
Bei einem Blick in den Mail-Header und den Angaben in der Zeile hinter Content-Type, wäre es übrigens ersichtlich gewesen, dass du mit S/MIME versendest und hätte beispielhaft so ausgesehen:
Code:
  Content-Type: application/pkcs7-mime; smime-type=enveloped-data;
           name=smime.p7m
Die Kopfzeilen waren aber leer und an S/MIME hatte ich nicht mehr gedacht.
 
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